شیمی کلیک و جایزه نوبل 2022

امیری, احمد; عابدان زاده, صدیقه; دوائیل, باقر; اصغری, سید محسن; شعبانی, احمد; موسوی موحدی, علی اکبر

شیمی کلیک و جایزه نوبل 2022

نوع مقاله : مقاله ترویجی

نویسندگان

¹ مرکز تحقیقات بیوشیمی و بیوفیزیک، دانشگاه تهران، تهران، ایران

² دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، کرج

³ گروه شیمی آلی و نفت، دانشکده شیمی ، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران.

⁴ پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران.

چکیده

در سال 2022 جایزه نوبل شیمی به‌طور مشترک به بری شارپلس، مورتن ملدال، و کارولین برتوزی به‌دلیل تلاش‌هایشان در حوزه «شیمی کلیک» اهدا گردید. برای ساده کردن واکنش‌های سخت، شیمی کلیک در سال 2001 توسط شارپلس به‌دنیای علم معرفی شد و به وسیله‌ی آن می‌توان به‌روش ساده، مولکول‌های کوچک را در کنار یکدیگر قرار داد؛ لذا واژه کلیک برای آن به‌کار برده می‌شود. شارپلس و ملدال به‌صورت مستقل واکنش اتصال آلکین-سیکلوآلکین با آزید را طراحی کردند که در حضور کاتالیزور مس با راندمان بالا صورت می‌گیرد و به‌صورت گزینشی تولید صد در صد یک محصول را در پی دارد. برتوزی واکنش‌های کلیک را به‌دنیای علوم زیستی اتصال داد و از آن برای واکنش‌های بیواورتوگونال یا متعامد زیستی بهره گرفت. واکنش‌های کلیک را می‌توان در واکنش‌های زیستی مربوط به سلول‌های زنده بدون آسیب‌رسانی استفاده کرد. با توجه به دستاوردهای شیمی کلیک، می‌توان چشم‌انداز روشنی را در شناخت و درمان سرطان متصور نمود. در این مقاله سعی شده است توضیحی ساده و کارآمد در مورد شیمی کلیک و برندگان جایزه نوبل شیمی 2022 ارائه شود.

کلیدواژه‌ها

20.1001.1.2008935.1401.13.1.12.5

عنوان مقاله [English]

Click Chemistry and Nobel Prize 2022

نویسندگان [English]

Ahmad Amiri ¹
Sedigheh Abedanzadeh ²
Bagher Davaeil ¹
Seyed Mohsen Asghari ¹
Ahmad Shaabani ³ ⁴
Ali Akbar Moosavi-Movahedi ¹

¹ Institute of Biochemistry and Biophysics, University of Tehran, Tehran, Iran

² Faculty of Chemistry, Kharazmi University, Karaj, Iran

³ Chemistry and Petroleum Sciences Organic Chemistry and Oil. Shahid Beheshti University (SBU), Tehran, Iran

⁴ Chemistry & Chemical Engineering Research Center of Iran.

چکیده [English]

Nobel Prize 2022 in Chemistry was jointly awarded to three scientists, Barry Sharpless, Morten Meldahl, and Carolyn Bertozzi. This award was given due to the efforts of these three scientists in the field of "click chemistry". Simply known as the simplification of difficult reactions, click chemistry was introduced to the world of science in 2001 by Sharpless. Click chemistry means small molecules can be put together in a simple way, and the word click is indicative of this issue. Sharpless and Meldal independently designed the alkyne-cycloalkyne coupling reaction with azide. This reaction takes place in the presence of a high-efficiency copper catalyst and selectively produces one hundred percent of a product. Bertozzi connected click reactions to the world of biological sciences and used these reactions for bio-orthogonal reactions. Click reactions can be used in biological reactions involving living cells without damaging them. According to the achievements of click chemistry, we can imagine a clear perspective in cancer recognition and treatment. In this article, an attempt has been made to provide a simple and efficient explanation about click chemistry and the winners of the Nobel Prize 2022 in Chemistry.

کلیدواژه‌ها [English]

Nobel Prize
Click Chemistry
Selectivity
Biological Sciences

مراجع

[1]. H.C. Kolb, M. Finn, K.B. Sharpless, Click chemistry: diverse chemical function from a few good reactions, Angewandte Chemie International Edition 40(11) (2001) 2004-2021.

[2]. N.K. Devaraj, M. Finn, Introduction: click chemistry, Chemical Review 121(12)( 2021) 6697-6698

[3]. M. Meldal, C.W. Tornøe, Cu-catalyzed azide− alkyne cycloaddition, Chemical Review 108(8) (2008) 2952-3015.

[4]. J.M. Baskin, C.R. Bertozzi, Bioorthogonal click chemistry: Covalent labeling in living systems,

QSAR & Combinatorial Science 26(11‐12) (2007) 1211-1219.

[5]. D.H. Dube, C.R. Bertozzi, Glycans in cancer and inflammation—potential for therapeutics and diagnostics, Nature Reviews Drug Discovery 4(6) (2005) 477-488.

[6]. H. Xiao, E.C. Woods, P. Vukojicic, C.R. Bertozzi, Precision glycocalyx editing as a strategy for cancer immunotherapy, Proceedings of the National Academy of Sciences 113(37) (2016) 10304-10309.

[7]. H.C. Kolb, K.B. Sharpless, The growing impact of click chemistry on drug discovery, Drug Discovery Today 8(24) (2003) 1128-1137.

[8]. C.W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, Peptidotriazoles on solid phase:[1, 2, 3]-triazoles by regiospecific copper (I)-catalyzed 1, 3-dipolar cycloadditions of terminal alkynes to azides, The Journal of Organic Chemistry 67(9) (2002) 3057-3064.

[9]. N.J. Agard, J.A. Prescher, C.R. Bertozzi, A strain-promoted [3+ 2] azide− alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems, Journal of the American Chemical Society 126(46) (2004) 15046-15047.

[10]. M. Qin, H. Zong, R. Kopelman, Click conjugation of peptide to hydrogel nanoparticles for tumor-targeted drug delivery, Biomacromolecules 15(10) (2014) 3728-3734.

[11]. I. Strzemińska, S.S.R. Fanchine, G. Anquetin, S. Reisberg, V. Noël, M. Pham, B. Piro, Grafting of a peptide probe for Prostate-Specific Antigen detection using diazonium electroreduction and click chemistry, Biosensors and Bioelectronics 81 (2016) 131-137.

[12]. R. Kluger, Click chemistry for biotechnology and materials science, ACS Publications, 2010.

[13]. Z.J. Witczak, R. Bielski, Click chemistry in glycoscience: New developments and strategies, John Wiley & Sons2013.

[14]. N.A. Lodhi, J.Y. Park, K. Kim, Y.J. Kim, J.H. Shin, Y.-S. Lee, H.-J. Im, J.M. Jeong, M. Khalid, G.J. Cheon, Development of 99mTc-Labeled human serum albumin with prolonged circulation by chelate-then-click approach: A Potential Blood Pool Imaging Agent, Molecular Pharmaceutics 16(4) (2019) 1586-1595.

[15]. V. Kumar, D.K. Boddeti, 68 Ga-radiopharmaceuticals for PET imaging of infection and inflammation, Theranostics, Gallium-68, and Other Radionuclides (2013) 189-219.

[16]. T. Nishimura, S. Hamada, K. Hayashida, T. Uehara, T. Katabuchi, M. Hayashi, Cardiac blood-pool scintigraphy using technetium-99m DTPA-HSA: comparison with in vivo technetium-99m RBC labeling, Journal of Nuclear Medicine 30(10) (1989) 1713-1717.

[17]. E. Grady, Gastrointestinal bleeding scintigraphy in the early 21st century, Journal of Nuclear Medicine 57(2) (2016) 252-259.

[18]. G. Niu, L. Lang, D.O. Kiesewetter, Y. Ma, Z. Sun, N. Guo, J. Guo, C. Wu, X. Chen, In vivo labeling of serum albumin for PET, Journal of Nuclear Medicine 55(7) (2014) 1150-1156.

[19]. Y. Takayama, K. Kusamori, M. Nishikawa, Click chemistry as a tool for cell engineering and drug delivery, Molecules 24(1) (2019) 172.